Шығыс аңыздарының негізінде жазылған Абайдың гуманистік көзқарасын танытқан көркем шығарма- «Ескендір» поэмасы. Туындының сюжеттік желісі Шығыста қатыгез де, атақты грек қолбасшысы Ескендір Зұлқарнайынның айналасында өрбиді. Сонымен қатар, оның уәзірі, кеңесшісі ғұлама Аристотельдің даналығы арқылы ақынның өзіндік өмірлік ақылы мен кеңесін оқырманға жеткізгісі келгенін байқауға болады.
Ақын Ескендірдің өмірбаяны туралы шынайы деректерді келтіре отырып, оның саяси жолы мен қатыгез мінезін терең сынайды. Мысалы:
Филипп өлді, Ескендір патша болды,
Жасы әрең жиырма бірге толды.
Өз жұрты аз көрініп, көршілерге
Көз алартып қарады оңды-солды,-деп ол поэмада Александр Македонскийдің жастайынан билікке келіп, жан-жағындағы мемлекетттерге көз алартқан ашкөз билеуші ретінде сипатталады. Көне Македония елінде орын алып жатқан оқиғалар өте шынайы суреттелген. Басты кейіпкер бейнесін сипаттау барысында ақын Ескендірдің ақылдылығымен қоса, айлакер және ашкөз қасиеттеріне қатты көңіл бөледі. Оқиға патшаның жорықтарының бірінде қатты шөлдеп келе жатып, алғашында сағым болып көрінген мөлдір бұлағы Құдайға бастайтын қақпаның алдына алып келеді. Зұлым патшаның қалаға қатты қызығуы және сол қаланы басып алмаққа ниеттенуі оның ашкөздігі мен тойымсыздығын сипаттап тұр.
Автор Ескендірдің баққұмарлығының символы ретінде пайдалынылған көз сүйегінің сырын Аристотель арқылы ашқызады. Ол тойымсыз патшаға бас сүйекті сыйға тарту арқылы құрметсіздік танытты деген пікірін теріске шығара алды. Таразыға тартылған сүйектің барлық асылдар мен бағалы дүниелерден де асып түсуінде үлкен мән жатыр. Сүйектің ауырлығын топырақ арқылы жеңілдетуінде фиолософиялық түйін бар деуге болады. Ашкөздік көзін тұмшалаған Ескендір патшаның надандығы мен ақылсыздығын баяндай отырып, өз қоғамындағы жемқор, арсыз бай-билерді сынағанын байқаймыз.
Қорыта келе, ақынның бұл поэмасындағы философиялық түйін-оның үшінші қарасөзіндегі «әрбір ақылсыз надан, арсыз келеді; әрбір арсыз жалқаудан сұрамсақ, өзі тойымсыз, өнерсіз, ешкімге достығы жоқ жандар шығады» деген жолдарына сәйкес келетінін пайымдадым.